De stichting Jazz Workshop Ooststellingwerf is op gericht in 1986. Het doel van de stichting was destijds het in groepsverband spelen van lichte muziek, leren hierop te improviseren en het opdoen van podiumervaring.

Het workshoporkest in Oosterwolde is genaamd ‘Milestones’. Dit orkest staat onder leiding van saxofoondocent en arrangeur Jelle Visser uit Beetsterzwaag. Het orkest heeft een vrij jonge bezetting en speelt daarom naast jazz- en bluesnummers ook veel hedendaagse funk-, rock- en popmuziek. 
De repetities worden eenmaal per twee weken gehouden op zaterdagmorgen in de Farmsoud studio te Beetsterzwaag. Voor een actueel overzicht van de repetities en andere activiteiten gaat u naar de agenda. 

In 1995 heeft het toenmalig stichtingsbestuur besloten om de activiteiten te moeten uitbreiden naar de omringende gemeenten Heerenveen en Opsterland.
Zo is er in Heerenveen een workshoporkest opgericht die Follow Up heet en onder de muzikale leiding van Jacob Sijtsma (Di Gojim) staat. De specialiteit van dit orkest is dat zij een repertoire hebben die op de wereldse en klezmer muziek is geënt.

In Beetsterzwaag is toen eveneens een workshoporkest opgericht die de naam Swingtime mee kreeg en eveneens onder leiding staat van Jelle Visser. Deze band richt zich meer op de traditionele jazzmuziek.

Na een aantal jaren van samenwerking binnen de huidige stichting  is er in 2008 besloten dat ieder orkest op eigen benen verder door het leven zal gaan. Dit betekent overigens niet dat hiermee een einde is gekomen aan de samenwerking.
Om de samenwerking tussen de orkesten inhoud te geven is er een aparte  ‘Stichting Jazzworkshop Zuid-Oost Friesland’ in het leven geroepen. Vanuit deze stichting zullen diverse muzikale projecten worden georganiseerd.
Een van de succesnummers van dit samenwerkingsverband is de gelegenheid BigBand ‘Hipjazz’ die mogelijk in een volgend volgend project voor de derde keer wordt samengesteld en een aantal concerten zal geven.